以年轻搞笑艺人为演出中心，各种小品剧为制作宗旨。2010年10月在深夜档开始播放，半年后即进军全国，在富士电视网全系列播出，并将播放时段提前至23点档。2012年4月再次将播放时段提前至22点档，成为黄金时段节目，2013年配合富士电视台改革，节目提前播放时段至星期三晚上8时

讲述主角・井之头五郎（松重丰），将会在北海道有两天一夜的旅行。原本前往筑地工作的他，受到客户的委托，希望他能协助将东西送给住在北海道的亲人，如此展开了本次的故事。

今回のスペシャルで五郎が訪れるのは北海道。仕事納めに「築地」を訪れた五郎は、商談相手から北海道の小樽に“ある物”を届けてほしいと頼まれ、一度は「車で行くのは無理だ」と断るが、依頼主の強い思いに根負けして渋々了承することになる。